Попробовала для себя сформулировать категории вопросов, которые не следует задавать никому и никогда (ну или с очень небольшими исключениями и оговорками). Получилось в целом три категории:
1. Общие вопросы: тут прежде всего вопросы о деньгах и религии (возможно, при некоторых обстоятельствах, и о политике)
2. Вопросы, на которые вашему собеседнику может быть сложно ответить "нет": "Правда, классное платье я купила?", "Можно, я зайду к тебе в гости?", "Одолжишь мне денег?" (ну, в последнем случае исключение - форс-мажорные ситуации).
3. Вопросы, содержащие сомнение в словах собеседника: "Ты уверен, что все именно так и было?", "Откуда ты это взял?".