С моей точки зрения:

минусы фрилэнсерской работы:
- ненадежность. Сложно избавиться от ощущения "а вдруг заказов больше не будет".
- вытекающие из предыдущего приступы трудоголизма - "потом же может не быть, возьму все пять заказов, которые предложили одновременно. Спать? Спать - потом. Когда заказов не будет"
- полностью отключиться от работы довольно сложно - либо ты помнишь, что у тебя лежит недоделанное, пока ты тут отдыхаешь, либо тебя заказчики где угодно достанут.


плюсы фрилэнсерской работы:
- свободный режим дня (пресловутое "не надо вставать по утрам") и недели (никто не мешает устроить лишний выходной. Или перенести выходной на среду)
- свободное построение рабочего графика (никто не мешает каждые полчаса пить чай или читать книжку. Или днем смотреть кино или читать книжки, а работать ночью)
- отсутствие начальников - никто не придет рационализировать твою работу или проверять, достаточно ли занятой у тебя вид. Заказчикам вполне достаточно, чтоб ты сдал работу в срок.
- вытекает из п. 2 - можно ходить во всякие учреждения в любое удобное тебе время, а не пытаться вписаться до или после работы. Или возвращаться с поездки на выходные поездом, приходящим в 12 утра. Или ходить в кино на дешевые утренние сеансы.
- отчасти вытекает из п.3 - поскольку нету постоянной социальной нагрузки, т.е. ты не торчишь каждый день в обществе людей, которых ты не выбирал, и не ездишь в транспорте в часы пик, то повышается уровень дзена при столкновениях с широкой общественностью ("Кто-то скандалит в очереди на почту? Какой скандал интересный, надо послушать")